Benzothiazol
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Benzothiazol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H5NS | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 135,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,246 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 2 °C[2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 230 °C[2] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | 0,13 mbar (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex | 1,642 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.
Gewinnung und Darstellung
Benzothiazole können durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[2]
Verwendung
Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen.[4] Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu BENZOTHIAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzothiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ a b Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ T. E. Gilchrist: Heterocyclic Chemistry. 3rd Edition, Longman, 1992.