Glycerinformal
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Isomerie von Glycerinformal | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Glycerinformal | ||||||||||||||||||
Andere Namen | 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan | ||||||||||||||||||
Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,203 g·cm−3 (25 )[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 192–193 °C[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Glycerinformal ist eine chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur flüssig ist. Sie besteht aus einer 60:40-Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan.[1] Es wird als Synthesebaustein oder als Lösungsmittel auf biogener Basis genutzt.
Herstellung
Glycerinformal wird synthetisch aus Glycerin und Formaldehyd gewonnen.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Glycerinformal_synthesis.svg/300px-Glycerinformal_synthesis.svg.png)
Chemische Eigenschaften
Glycerinformal besteht aus einer Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan, welche zueinander in einem Gleichgewicht stehen.[1] Die Gleichgewichtseinstellung zwischen den Isomeren findet über die offenkettige Form des Halbacetals statt und ist vergleichbar mit der Mutarotation der Kohlenhydrate.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e3/Glycerinformal_equilibrium.svg/300px-Glycerinformal_equilibrium.svg.png)
Das Isomer 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan besitzt ein Chiralitätszentrum und tritt daher als Enantiomerenpaar auf.
Verwendung
Es wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.[3] Des Weiteren gilt es als ein biogenes Lösungsmittel in der sogenannten Grünen Chemie.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Glycerol formal, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2012 (PDF).
- ↑ Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Srikanth Pilla: Handbook of Bioplastics and Biocomposites Engineering Applications. Wiley.com, 2011, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 517 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Laborpraxis: Lösungsmittel auf biogener Basis