Acide dihydroxybenzoïque

L'acide dihydroxybenzoïque (DHB) est un composé organique aromatique. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes hydroxyle (phénol). L'acide dihydroxybenzoïque existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.

Acide dihydroxybenzoïque
Nom acide 2,3-dihydroxybenzoïque acide 2,4-dihydroxybenzoïque acide 2,5-dihydroxybenzoïque acide 2,6-dihydroxybenzoïque acide 3,4-dihydroxybenzoïque acide 3,5-dihydroxybenzoïque
Autre nom acide β-résorcylique acide gentisique acide γ-résorcylique acide protocatéchique acide α-résorcylique
Représentation
Numéro CAS 303-38-8 89-86-1 490-79-9 303-07-1 99-50-3 99-10-5
PubChem 19 1491 3469 9338 72 7424
Formule brute C7H6O4
Masse molaire 154,12 g·mol−1
État solide
Point de fusion 204 à 206 °C[1] 208 à 211 °C[2] 203 à 207 °C[3] ~165 °C (décomposition)[4] 197 à 200 °C (décomposition)[5] 236 à 240 °C[6]
pKA (25 °C) 2,94[7] 3,29[7] 2,97[7] 1,3[7] 4,48[8] 4,04[8]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[6]
Phrase H et P
H315, H319 et H335
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H315, H319 et H335
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H302, H315, H319 et H335
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H315, H319 et H335
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H315, H319 et H335
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H315, H319 et H335
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P261 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P261 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P261 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P261 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P261 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Notes et références

  1. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,3-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  3. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  4. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,6-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  5. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  6. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.
  7. ↑ a b c et d (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pKA).
  8. ↑ a et b (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pKA).

Voir aussi

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