Acide thréonique : Isomères, Voir aussi, Notes et références Wikipédia, l'encyclopédie libre

Acide thréonique

Identification
Acide thréonique

Structure de l'acide L-thréonique
Nom UICPA	acide 2,3,4-trihydroxybutanoïque
Synonymes	acide 2,3,4-trihydroxy-(thréo)-butanoïque (D/L)
N^o CAS	3909-12-4 (D/L) 20246-26-8 (D) 7306-96-9 (L)
PubChem	151152 (D) 5460407 (L)
ChEBI	49059 (D)
SMILES	C([C@H]([C@@H](C(=O)O)O)O)O (D) C([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)O (L) PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8O5/c5-1-2(6)3(7)4(8)9/h2-3,5-7H,1H2,(H,8,9)/t2-,3+/m1/s1 (D) 1S/C4H8O5/c5-1-2(6)3(7)4(8)9/h2-3,5-7H,1H2,(H,8,9)/t2-,3+/m0/s1 (L) InChIKey : JPIJQSOTBSSVTP-GBXIJSLDSA-N (D) JPIJQSOTBSSVTP-STHAYSLISA-N (L)
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₈O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	136,103 3 ± 0,005 3 g/mol C 35,3 %, H 5,92 %, O 58,78 %,
Propriétés physiques
Solubilité	eau : 53 g·l^-1 (D)^[2] eau : 48,8 g·l^-1 (L)^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide thréonique est un ose acide dérivé du thréose. L'isomère L- est un métabolite de l'acide ascorbique (vitamine C)^[4].

Une étude suggère qu'à cause de l'inhibition de l'expression DKK1 par des L-thréonates in vitro, ces derniers pourraient avoir un potentiel pour le traitement de l'alopécie androgénique^[5].

Isomères

Acide D-thréonique ou (2S,3R)
Acide L-thréonique ou (2R,3S)
Acide D-érythronique ou (2R,3R)
Acide L-érythronique ou (2S,3S)

Voir aussi

Thréonate de magnésium

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ PubChem CID 151152.
↑ PubChem CID 5460407.
↑ S. Englard, S. Seifter, The Biochemical Functions of Ascorbic Acid, Annual Review of Nutrition, 1986, vol. 6, p. 365–406, PMID 3015170, DOI 10.1146/annurev.nu.06.070186.002053.
↑ M. H. Kwack, J. S. Ahn, M. K. Kim, J. C. Kim, Y. K. Sung, Preventable effect of L-threonate, an ascorbate metabolite, on androgen-driven balding via repression of dihydrotestosteroneinduced dickkopf-1 expression in human hair dermal papilla cells, BMB Reports, 2010, vol. 43(10), p. 688–692, PMID 21034532, DOI 10.5483/BMBRep.2010.43.10.688.