Astragaline

Identification
Astragaline

Nom UICPA	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxychromén-4-one
Synonymes	Astragaline Asragalinr Kaempférol-3-glucoside Kaempférol 3-glucoside Kaempférol 3-O-glucoside Kaempférol-3-O-glucoside Kaempférol-3-D-glucoside Kaempférol-3-beta-monoglucoside Kaempférol 3-O-β-D-glucopyranoside
N^o CAS	480-10-4
N^o ECHA	100.128.596
PubChem	5282102
SMILES	O=C2C(\O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)=C(/Oc3cc(O)cc(O)c23)c4ccc(O)cc4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H20O11/c22-7-13-15(26)17(28)18(29)21(31-13)32-20-16(27)14-11(25)5-10(24)6-12(14)30-19(20)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,13,15,17-18,21-26,28-29H,7H2/t13-,15-,17+,18-,21+/m1/s1 InChIKey : JPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRBV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H20O11/c22-7-13-15(26)17(28)18(29)21(31-13)32-20-16(27)14-11(25)5-10(24)6-12(14)30-19(20)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,13,15,17-18,21-26,28-29H,7H2/t13-,15-,17+,18-,21+/m1/s1 Std. InChIKey : JPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₀O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[1]	448,376 9 ± 0,021 5 g/mol C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'astragaline est un composé organique de la famille des flavonols, un sous-groupe de flavonoïdes. C'est plus précisément un hétéroside de flavonol, le 3-O-glucoside du kaempférol. C'est l'un des composés phénoliques présent dans le vin. Elle est aussi présente dans le raisin d'Amérique (Phytolacca americana), ou dans l'extrait méthanolique de fronde de la fougère Phegopteris connectilis^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Phenolic constituents of the fernPhegopteris connectilis. Klaus-Peter Adam, Phytochemistry, Volume 52, Issue 5, November 1999, Pages 929–934, DOI 10.1016/S0031-9422(99)00326-X

v · m

Aglycones

Conjugués

Hétérosides de l'herbacétine

Hétérosides du kaempférol

Hétérosides de la myricétine

Conjugués de la quercétine

Sulfates	Quercétine 3-O-sulfate Quercétine 3,3'-bissulfate Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides	CTN-986 Guaijaverine (quercétine 3-O-arabinoside) Héliosine (quercétine 3-digalactoside) Hypéroside Isoquercitine Miquélianine Quercétine 3-sophorodide Quercitrine Rutoside Spiraéoside

flavonols O-méthylés

Aglycones	5-O-méthylmyricétine Annulatine Ayanine Axillarine Azaléatine Brickelline Centauréidine Chrysosplénétine Combrétol Ermanine Eupatolitine Eupalitine Europetine Isorhamnétine Jacéidine Kaempféride Kumatakenine Laricitrine Natsudaidaine Ombuine Pachypodol Patulétine Rétusine Méarnsétine Rhamnazine Rhamnétine Santine Spinacétine Syringétine Tamarixétine
Hétérosides	Azaléine Centauréine Eupaline Eupatoline Jacéine Patulitrine Tamarixétine 7-rutinoside Xanthorhamnine