Bacitracine
Bacitracine | |
Identification | |
---|---|
No CAS | 1405-87-4 |
No CE | 215-786-2 |
Code ATC | D06AX05 R02AB04 |
DrugBank | Bacitracin |
PubChem | 6714010 |
SMILES | CCC(C)C1C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCCCCC(C(=O)NC(C(=O)N1)CCCN)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C2CSC(=N2)C(C(C)CC)N)CC(=O)N)CC(=O)O)CC3=CN=CN3)CC4=CC=CC=C4 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C66H103N17O16S/c1-9-35(6)52(69)66-81-48(32-100-66)63(97)76-43(26-34(4)5)59(93)74-42(22-23-50(85)86)58(92)83-53(36(7)10-2)64(98)75-40-20-15-16-25-71-55(89)46(29-49(68)84)78-62(96)47(30-51(87)88)79-61(95)45(28-39-31-70-33-72-39)77-60(94)44(27-38-18-13-12-14-19-38)80-65(99)54(37(8)11-3)82-57(91)41(21-17-24-67)73-56(40)90/h12-14,18-19,31,33-37,40-48,52-54H,9-11,15-17,20-30,32,67,69H2,1-8H3,(H2,68,84)(H,70,72)(H,71,89)(H,73,90)(H,74,93)(H,75,98)(H,76,97)(H,77,94)(H,78,96)(H,79,95)(H,80,99)(H,82,91)(H,83,92)(H,85,86)(H,87,88)/t35u,36-,37-,40-,41+,42+,43-,44+,45-,46-,47+,48u,52u,53-,54-/m0/s1/f/h71-80,82-83,85,87H,68H2 |
Apparence | Poudre blanche à jaune inodore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C66H103N17O16S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 1 422,693 ± 0,073 g/mol C 55,72 %, H 7,3 %, N 16,74 %, O 17,99 %, S 2,25 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 221 à 225 °C |
Solubilité | très sol. dans l'eau |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S49 : Conserver uniquement dans le récipient d’origine. S3/7 : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, Phrases S : 3/7, 22, 24/25, 36/37/39, 45, 49, | |
Écotoxicologie | |
DL50 | >3 750 mg·kg-1 souris oral 360 mg·kg-1 souris i.v. 1 300 mg·kg-1 souris s.c. 300 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La bacitracine est un mélange de polypeptides produits par Bacillus subtilis. La bacitracine est un antibiotique qui agit sur la paroi bactérienne.
Applications
Du fait de sa toxicité lors d'une prise orale, la bacitracine n'est utilisée qu'en application locale ou en laboratoire de bactériologie[2] pour identifier un streptocoque du groupe A (germe particulièrement sensible à la bacitracine).
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) John P. Harley, Donald A. Klein, Lansing M. Prescott, Linda M. Sherwood, Joanne M. Willey, Christopher J. Woolverton, Microbiologie, Bruxelles/Paris, De Boeck Supérieur, , 1088 p. (ISBN 978-2-8041-6012-8, lire en ligne), p. 584
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