Céphalosporine C
| Céphalosporine C | |
 Structure de la céphalosporine C | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (6R,7R)-3-[(acétyloxy)méthyl]- 7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl] amino}-8-oxo-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène- 2-carboxylique |
| Synonymes | acide 7-(5-amino-5-carboxyvaléramido) |
| No CAS | 61-24-5 |
| No ECHA | 100.000.456 |
| No CE | 200-501-6 |
| PubChem | 65536 |
| ChEBI | 15776 |
| SMILES | [H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)CCC[C@@H](N)C(O)=O)C(O)=O PubChem, vue 3D |
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H21N3O8S/c1-7(20)27-5-8-6-28-14-11(13(22)19(14)12(8)16(25)26)18-10(21)4-2-3-9(17)15(23)24/h9,11,14H,2-6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)(H,25,26)/t9-,11-,14-/m1/s1 Std. InChIKey : HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H21N3O8S |
| Masse molaire[1] | 415,418 ± 0,022 g/mol C 46,26 %, H 5,1 %, N 10,12 %, O 30,81 %, S 7,72 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention H317 : Peut provoquer une allergie cutanée P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La céphalosporine C est un antibiotique de la classe des céphalosporines. Elle a été isolée de mycètes du genre Acremonium (en) et caractérisée pour la première fois en 1961[3]. Bien qu'elle ne soit pas elle-même un antibiotique très actif, des analogues synthétiques de la céphalosporine C tels que la céfalotine sont devenus des céphalosporines parmi les plus distribuées commercialement.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cephalosporin C zinc salt, consultée le 19 février 2014.
- ↑ (en) E. P. Abraham et G. G. F. Newton, « The structure of cephalosporin C », Biochemical Journal, vol. 79, no 2, , p. 377-393 (PMID 13681080, PMCID 1205850, lire en ligne)
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