Cétène (molécule)

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Cet article concerne le composé chimique. Pour le groupe chimique, voir Cétène (groupe).

Cétène (molécule)
Image illustrative de l’article Cétène (molécule)
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Identification
Nom UICPA éthènone
Synonymes

carbométhène
céto-éthylène

No CAS 463-51-4
No ECHA 100.006.671
No CE 207-336-9
PubChem 10038
ChEBI 48003
SMILES
C=C=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2
Propriétés chimiques
Formule C2H2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 42,036 7 ± 0,002 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Moment dipolaire 1,422 15 D [1]
Propriétés physiques
T° fusion −150 °C [3]
T° ébullition −49 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 5,5 - 18 Vol%[4].
Point critique 65,0 bar, 106,85 °C [5]
Thermochimie
ΔfH0gaz −87,24 kJ·mol-1 [6]
ΔvapH° 20,4 kJ·mol-1 [6]
Cp 51,75 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) [6]

équation[7] : C P = ( − 14.704 ) + ( 3.1238 E − 1 ) × T + ( − 4.3385 E − 4 ) × T 2 + ( 2.9499 E − 7 ) × T 3 + ( − 7.5221 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-14.704)+(3.1238E-1)\times T+(-4.3385E-4)\times T^{2}+(2.9499E-7)\times T^{3}+(-7.5221E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
47,09 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 32 658 777
286 12,85 45 547 1 084
330 56,85 50 844 1 210
373 99,85 55 305 1 316
416 142,85 59 150 1 407
460 186,85 62 533 1 488
503 229,85 65 381 1 555
546 272,85 67 849 1 614
590 316,85 70 047 1 666
633 359,85 71 937 1 711
676 402,85 73 625 1 751
720 446,85 75 191 1 789
763 489,85 76 607 1 822
806 532,85 77 943 1 854
850 576,85 79 257 1 885
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 80 512 1 915
936 662,85 81 753 1 945
980 706,85 83 020 1 975
1 023 749,85 84 256 2 004
1 066 792,85 85 490 2 034
1 110 836,85 86 738 2 063
1 153 879,85 87 929 2 092
1 196 922,85 89 070 2 119
1 240 966,85 90 156 2 145
1 283 1 009,85 91 103 2 167
1 326 1 052,85 91 897 2 186
1 370 1 096,85 92 502 2 201
1 413 1 139,85 92 837 2 208
1 456 1 182,85 92 858 2 209
1 500 1 226,85 92 488 2 200
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,617 ± 0,003 eV (gaz)[8]
Précautions
SIMDUT[9]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive
D1A, F,
NFPA 704[10]

Symbole NFPA 704.

0
3
0
 
Écotoxicologie
DL50 1,3 g·kg-1 (rat, oral) [9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le cétène est un gaz toxique de formule semi-développée H2C=C=O, instable dans les conditions normales de température et de pression. Son tautomère est l'éthynol.

Propriétés physico-chimiques

Le cétène est un agent d'acétylation très puissant[3].

Utilisation

La majeure partie de la production du cétène est utilisée pour la production de l'anhydride acétique. Toutefois ce procédé est concurrencé par la carbonylation de l'acétate de méthyle[3].

H 2 C = C = O + C H 3 − C O O H   →   C H 3 − ( C O ) − O − ( C O ) − C H 3 {\displaystyle H_{2}C=C=O+CH_{3}-COOH\ \rightarrow \ CH_{3}-(CO)-O-(CO)-CH_{3}}


La seconde utilisation du cétène est la production du dicétène par dimérisation contrôlée[3].

  • Production de l'acide sorbique

La réaction du cétène avec le crotonaldéhyde produit le bêta-lactone ou du polyester. Ces derniers sont ensuite convertis par voie thermique ou par voie catalytique en acide sorbique[3].

Production et synthèse

La principale voie de synthèse du cétène est la pyrolyse de l'acide acétique. Ce dernier est évaporé et chauffé à une température de 740 à 760 °C, puis du phosphate de triéthyle est ajouté comme catalyseur ainsi que de l'ammoniaque. L'ammoniaque empêche la recombinaison de l'eau et du cétène. Le mélange est ensuite refroidi à moins de 100 °C pour condenser l'eau et l'acide acétique n'ayant pas réagi, le cétène est alors absorbé dans un liquide de conditionnement ou récupéré sous forme de dicétène via une pompe à vide[3].

Notes et références

  1. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e f et g (en) Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said et Barry Jackson, Ketenes, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,
  4. ↑ Entrée « Ketene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 novembre 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. ↑ a b et c (en) « Ketene », sur NIST/WebBook, consulté le 25 novembre 2009
  7. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  8. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. ↑ a et b « Cétène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 novembre 2009
  10. ↑ UCB Université du Colorado
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