Cantharidine
Cantharidine | |||
Structure chimique de la cantharidine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | cantharidine | ||
No CAS | 56-25-7 | ||
No ECHA | 100.000.240 | ||
No CE | 200-263-3 | ||
SMILES | C1([C@@]2([C@@]([C@@H]3CC[C@@H]2O3)(C(=O)O1)C)C)=O PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10- | ||
Apparence | composé incolore, inodore. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C10H12O4 [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 218 °C [2] | ||
Solubilité | 30 mg·L-1 (eau, 20 °C) [2] Soluble dans le DMSO et l'éthanol | ||
Précautions | |||
Directive 67/548/EEC | |||
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 28, 36/37/38, Phrases S : 45, 53, [3] | |||
Transport | |||
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4 est une molécule excrétée par certains insectes coléoptères à des fins défensives.
Origines
La cantharidine est isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810[5]. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe de leur hémolymphe à l'articulation de leurs pattes, l'utilisent comme un poison défensif lorsqu'ils sont agressés. Les espèces concernées sont des coléoptères des familles Oedemeridae et Meloidae, en particulier la Cantharide officinale qui lui a donné son nom, mais aussi le Méloé violet qui est particulièrement riche en cantharidine, l'Œdémère ochracé ou encore Cerocoma schaefferi[6],[7].
Toxicité
La cantharidine exsudée par l'insecte provoque des cloques douloureuses sur la peau humaine et le mufle des animaux[7]. Une fois ingéré, ce poison est considéré comme aussi toxique que la strychnine[6].
Propriétés
Le médecin grec du premier siècle de notre ère Dioscoride attribue aux Méloés des propriétés aphrodisiaques, mais cet effet stimulant à la suite de l'ingestion de produits séchés est considéré au XXIe siècle av. J.-C. comme peu fiable et dangereux[7].
La cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A). Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum[réf. nécessaire].
- titre
- Méloé violet excrétant de la cantharidine.
- Cantharidine brute commercialisée en Angleterre.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) « Cantharidine », sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
- ↑ « chemBlink » (consulté le )
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- ↑ Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
- ↑ a et b J-Y Nogret et S Vitzthum, Insectes remarquables de Lorraine et d'Alsace, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, pp 148-149, 151.
- ↑ a b et c (en) Patrice Bouchard, The book of beetles: a life-sized guide to six hundred of nature's gems, Ivy Press, (ISBN 978-1-78240-049-3)
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