Chlorure de thionyle
Chlorure de thionyle | |||
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Structure du chlorure de thionyle. | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | Dichlorure de thionyle | ||
No CAS | 7719-09-7 | ||
No ECHA | 100.028.863 | ||
No CE | 231-748-8 | ||
SMILES | S(=O)(Cl)Cl PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/Cl2OS/c1-4(2)3 | ||
Apparence | liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | Cl2OSSOCl2 | ||
Masse molaire[4] | 118,97 ± 0,009 g/mol Cl 59,6 %, O 13,45 %, S 26,95 %, | ||
Moment dipolaire | 1,45 ± 0,03 D[2] | ||
Diamètre moléculaire | 0,489 nm[3] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −104,5 °C[1] | ||
T° ébullition | 76 °C[1] | ||
Solubilité | dans l'eau : réaction[1] | ||
Paramètre de solubilité δ | 19,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] | ||
Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 16 kPa[1] | ||
Propriétés électroniques | |||
1re énergie d'ionisation | 10,96 eV (gaz)[5] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,516[3] | ||
Précautions | |||
SGH[6] | |||
![]() ![]() Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau EUH029 : Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques | |||
SIMDUT[7] | |||
![]() ![]() ![]() D1A, E, F, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 250 ppm E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant deux gaz très toxiques : chlorure d'hydrogène et dioxyde de soufre Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients | |||
NFPA 704 | |||
0 4 2 | |||
Transport | |||
| |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 500 ppm (rats, inhalation) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le chlorure de thionyle, ou dichlorure de thionyle, est un composé inorganique de la famille des oxychlorures, de formule SOCl2. Il s'agit d'un réactif utilisé dans les réactions de chloration. C'est un liquide incolore qui se décompose vers 140 °C et réagit avec l'eau H2O en libérant du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de soufre SO2 :
- SOCl2 + H2O → 2 HCl + SO2.
La molécule de SOCl2 est pyramidale, ce qui indique la présence d'un doublet non liant sur l'atome de soufre (IV).
Synthèse
La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le dichlorure de soufre.
- SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2
Parmi les autres méthodes, on peut citer :
- (a) SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
- (b) SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
- (c) SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2
La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.
Utilisation
Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :
- ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl
De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :
- RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
Voir aussi
Liens externes
- (fr) Fiche internationale de sécurité chimique
Références
- ↑ a b c d et e CHLORURE DE THIONYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- ↑ a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- ↑ Numéro index 016-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ « Chlorure de thionyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
v · m | |
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Chlorures Cl(-I) |
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Interhalogènes | |
Composés BCl4, AuCl4 |
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Composés AlCl6, PCl6... |
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Composés NbCl7, TaCl7 |
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Perchlorocarbures |
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