Flavine adénine dinucléotide
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Flavine adénine dinucléotide | |
Identification | |
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No CAS | 146-14-5 |
No ECHA | 100.005.149 |
No CE | 205-663-1 |
DrugBank | DB03147 |
PubChem | 703 |
SMILES | n1(c2c(nc3c1cc(C)c(c3)C)c([nH]c(n2)=O)=O)C[C@H]([C@H]([C@H](CO[P@@](O[P@@](OC[C@H]1O[C@@H](n2c3c(c(ncn3)N)nc2)[C@@H]([C@@H]1O)O)(O)=O)(O)=O)O)O)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16-,19-,20-,21-,26-/m1/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C27H33N9O15P2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 785,549 7 ± 0,030 2 g/mol C 41,28 %, H 4,23 %, N 16,05 %, O 30,55 %, P 7,89 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | > 7 g·kg-1 (souris, oral)[2] 589 mg·kg-1(souris, i.v.)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La flavine adénine dinucléotide (FAD) est une coenzyme d'oxydo-réduction dérivant de la riboflavine (vitamine B2). Il est associé aux enzymes de la classe des oxydo-réductases auxquelles il est lié par une liaison covalente : c'est un groupement prosthétique.
Ce coenzyme est notamment utilisé par les flavoprotéines du complexe II de la chaîne respiratoire mitochondriale : glycérol 3-P déshydrogénase, acylCoA déshydrogénase, succinate déshydrogénase. Au niveau de cette chaine respiratoire mitochondriale, le FAD permet la formation de 2ATP grâce au pompage de 6 protons dans l'espace inter-membranaire.
Le couple rédox est le suivant :
Le FAD intervient également dans la β-oxydation des acides gras lors de l'oxydation de l'acylCoA en TransΔ2-3 énoylCoA via l'acylCoA déshydrogénase. Cette réaction est essentielle à la progression de la β-oxydation mais peut être shunté dans certains cas : acide gras insaturé avec une double liaison sur un carbone impaire de type (Δ5, Δ9 ...).
Structure-
Flavine - Ribitol - Phosphate - Phosphate - Ribose - Adénine
NB : Noyau Flavine (dérive de l'isoalloxazine)
Ribitol (ose linéaire en C5)
Notes et références
v · m Cofacteurs enzymatiques | |
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Vitaminiques |
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Non vitaminiques |
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Oligoéléments |
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