Phosphocholine
Phosphocholine | |
Structure de la phosphocholine | |
Identification | |
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No CAS | 107-73-3 |
No CE | 203-516-6 |
PubChem | 1014 |
ChEBI | 18132 |
SMILES | C[N+](C)(C)CCOP(=O)(O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H14NO4P/c1-6(2,3)4-5-10-11(7,8)9/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,8,9)/p+1 Std. InChIKey : YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H15NO4P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 184,150 7 ± 0,006 5 g/mol C 32,61 %, H 8,21 %, N 7,61 %, O 34,75 %, P 16,82 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phosphocholine est un intermédiaire de la biosynthèse de la phosphatidylcholine. Elle est formée par la choline kinase par phosphorylation de la choline à l'aide d'ATP.
On la trouve également par modification post-traductionnelle des nématodes dans le placenta humain pour neutraliser la réponse immunitaire de l'hôte[2],[3]. C'est également l'une des cibles auxquelles se lie la protéine C réactive (CRP)[4], permettant d'identifier les cellules endommagées pour phagocytose ultérieure dans le cadre de la réponse immunitaire.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) T. M. Lovell, R. J. Woods, D. J. Butlin et al., « Identification of a novel mammalian post-translational modification, phosphocholine, on placental secretory polypeptides », J. Mol. Endocrinol., vol. 39, no 3, , p. 189-198 (PMID 17766644, PMCID 2189575, DOI 10.1677/JME-07-0007)
- ↑ (en) « Placenta 'fools body's defences' », BBC News, (lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) D. Thompson, M. B. Pepys, S. P. Wood, « The physiological structure of human C-reactive protein and its complex with phosphocholine. », Structure, vol. 7, no 2, , p. 169-177 (PMID 10368284, DOI 10.1016/S0969-2126(99)80023-9)
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