Procyanidine A2
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Procyanidine A2 | |
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Structure de la procyanidine A2. | |
Identification | |
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Synonymes | Épicatéchine-(4β-8,2β-0-7)-épicatéchine , Procyanidol A2 |
No CAS | 41743-41-3 |
PubChem | 124025 |
SMILES | C1[C@H]([C@H](OC2=C3[C@@H]4[C@H]([C@@](OC5=CC(=CC(=C45)O)O)(OC3=CC(=C21)O)C6=CC(=C(C=C6)O)O)O)C7=CC(=C(C=C7)O)O)O PubChem, vue 3D |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H24O12 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 576,504 4 ± 0,029 3 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %, |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | Procyanidine A1 |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La procyanidine A2 est une procyanidine, un type de tanin condensé.
C'est un dimère de proanthocyanidine de type A.
On peut la trouver dans l'avocat, la châtaigne, le jus de canneberge concentré, dans le péricarpe du litchi et de la cacahuète, dans l'écorce de quinquina (Cinchona sp.) ou de cannelier (Cinnamomum sp.), dans Urvillea ulmacea et dans Ecdysanthera utilis.
La procyanidine B2 peut être convertie en la procyanidine A2 par réaction d'oxydation radicalaire[Quoi ?] en utilisant le 1,1-diphényl-2-picrylhydrazyle (DPPH) en conditions neutres[pas clair].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Bibliographie
- (en) Facino R. Maffei, Carini M., Brambilla A., Bombardelli E. & Morazzoni P., 1996. Proanthocyanidin-A2: a new polyphenol. Cosmetics & Toiletries.
- (en) Kimura H., Ogawa S., Akihiro T. & Yokota K., 2011. Structural analysis of A-type or B-type highly polymeric proanthocyanidins by thiolytic degradation and the implication in their inhibitory effects on pancreatic lipase. J Chromatogr A. 1218 (42), pages 7704–7712, DOI 10.1016/j.chroma.2011.07.024, PMID 21803362.
- (en) Koerner Jayma, Hsu Victor, Lee Jungmin & Kennedy James, 2009. Determination of Proanthocyanidin A2 Content in Phenolic Polymer Isolates by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography. Journal of Chromatography A. 1216 (9), pages 1403–1409, DOI 10.1016/j.chroma.2008.12.086, PMID 19168185.
- (en) Sarni-Manchado P., Le Roux E., Le Guerneve C., Lozano Y. & Cheynier V., 2000. Phenolic composition of litchi fruit pericarp. J Agric Food Chem, 48(12), pages 5995-6002.
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- (en) Dias, Suziane A., Cardoso (Gazio) Flávia P., Santin Silvana M.O., Da Costa Willian F., Vidotti Gentil J., De Souza Maria Conceição & Sarragiotto Maria Helena, 2009. Free radical scavenging activity and chemical constituents of Urvillea ulmaceae. Pharmaceutical Biology, 47 (8), pages 717–720, DOI 10.1080/13880200902933336.
- (en) Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata & Masatake Toyoda, 2000. Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Tetrahedron Letters, 22 January 2000, Volume 41, Issue 4, pages 485–488, DOI 10.1016/S0040-4039(99)02097-3.
Liens externes
- Ressource relative à la santé
:
- ChEMBL
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