Triticonazole

Le triticonazol est le racémique des stéréoisomères E : énantiomère R (en haut) et S (en bas)

Identification

(RS)-(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol

Synonymes

(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol
(±)-(E)-5-(4-chlorobenzylidène)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol

N^o CAS

131983-72-7

N^o ECHA

100.126.137

N^o RTECS

GY4705000

PubChem

6537961

SMILES

CC1(CCC(=CC2=CC=C(C=C2)Cl)C1(CN3C=NC=N3)O)C
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1/C17H20ClN3O/c1-16(2)8-7-14(9-13-3-5-15(18)6-4-13)17(16,22)10-21-12-19-11-20-21/h3-6,9,11-12,22H,7-8,10H2,1-2H3/b14-9+
InChIKey :
PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N

Apparence

poudre blanche^[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₁₇H₂₀ClN₃O [Isomères]

Masse molaire^[2]

317,813 ± 0,018 g/mol
C 64,25 %, H 6,34 %, Cl 11,16 %, N 13,22 %, O 5,03 %,

Propriétés physiques

T° fusion

139-140,5 °C^[1]

Solubilité

7 mg·L^-1 eau à 10 °C
9,3 mg·L^-1 eau à 20 °C
120 mg·L^-1 Hexane à 20 °C
74 500 mg·L^-1 Acétone à 20 °C
18 200 mg·L^-1 Méthanol à 20 °C
12 600 mg·L^-1 Toluène à 20 °C^{[réf. souhaitée]}

Masse volumique

1,345 g·mL^-1^[1]

Pression de vapeur saturante

1,00 × 10⁻³ mPa à 25 °C^{[réf. souhaitée]}

Précautions

SGH^[1]^,

H411 et P273

H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.

Transport^[3]

3077

Numéro ONU :
3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A.
Classe :
9
Étiquette :

9 : Matières et objets dangereux divers
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Écotoxicologie

DL₅₀

>2000 mg/kg (rat, oral)^[3]
>2 000 mg/kg (rat, s.c.)^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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Le triticonazole est un composé organique de la famille des triazoles et utilisé comme fongicide. Le triticonazole étant chiral consiste en un racémique des stéréoisomères E uniquement.

Synthèse

Le triticonazole peut être obtenu à partir du chlorure de l'acide 2,2-diméthyl-penténoïque réagissant successivement avec du chlorure d'aluminium, de l'hydrogène, du 4-chlorobenzaldéhyde, de l'iodure de triméthylsulfonium dans le DMSO et du 1,2,4-triazole en plusieurs étapes^[4] :

Notes et références

↑ ^{a b c d et e} Entrée « Triticonazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 septembre 2012 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Triticonazole PESTANAL, consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, 1996, p. 727. (ISBN 0-8155-1401-8), page dans googlebook.