Altretamin

Altretamin
IUPAC-név
N2,N2,N4,N4,N6,N6-hexametil-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	645-05-6
PubChem	2123
ChemSpider	2038
DrugBank	APRD00652
KEGG	D02841
ChEBI	24564
RTECS szám	OS1050000
ATC kód	L01XX03
SMILES n1c(nc(nc1N(C)C)N(C)C)N(C)C
InChI 1/C9H18N6/c1-13(2)7-10-8(14(3)4)12-9(11-7)15(5)6/h1-6H3
InChIKey	UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N
UNII	Q8BIH59O7H
ChEMBL	1455
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C9H18N6
Moláris tömeg	210,28 g/mol
Megjelenés	színtelen kristály
Olvadáspont	171–175 °C
Farmakokinetikai adatok
Biológiai felezési idő	4.7-10.2 óra
Fehérjekötés	94%
Veszélyek
Főbb veszélyek	Xn

Az altretamin (INN: altretamine) színtelen, vízben oldhatatlan kristályos anyag (op. 171–175 °C). Rák elleni gyógyszer. Sterilizálja a hím házilegyeket és más rovarokat.

Felhasználás

Makacs petefészekrák elleni szer.

Nem tekintik elsőként választandó szernek, de mentő terápiában^{[enWiki 1]} hasznos lehet. Megvan az az előnye, hogy kevésbé toxikus, mint a többi makacs petefészekrák elleni szer.

Hatásmód

A szer pontos hatásmódja nem ismert. A Mesh^[1] az alkilező rák elleni szerek kategóriájába sorolja. Kémiai szerkezete alapján az tűnik valószínűnek, hogy a CYP450^{[enWiki 2]} enzim által katalizált demetiláció során létrejövő, gyengén alkilező formaldehid támadja meg a daganatos sejtet.

Szájon át adagolva az első menetben a szer jelentős részben lebomlik mono- és didemetilált származékokra.^[2] A daganatos sejtben további demetiláció történik, és még a sejtben formaldehid keletkezik, ami azután a vizelettel kiürül.

A CYP450 enzim hatására elektrofil imin-vegyületek is keletkezhetnek, melyek kovalensen kötődnek a DNS-ben és a fehérjében található guaninhez és citozinhoz, és keresztkötéseket hoznak létre.

Az iminek és a formaldehid által okozott keresztkötéseket ki is mutatták a DNS-ben, de az még nem világos, hogy ezek hogyan hatnak a rák ellen.

Mellékhatások

Hányinger, hányás, hasmenés, vesemérgezés, csontvelőkárosodás, súlyos orthostatikus hypotensio,^[3] idegrendszeri károsodás. A mellékhatások piridoxinnal (B₆-vitaminnal) csökkenthetők.

Készítmények^[4]

Magyarországon nincs forgalomban altretamin-tartalmú készítmény.

Jegyzetek

Források

• Altretamine (ChemicalBook)

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben az Altretamine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkek

1. ↑ Salvage therapy (angol Wikipédia)
2. ↑ Cytochrome P450 (angol Wikipédia)