クニシン

クニシン

[(1R,2S,4E,8Z,10S)-8-(hydroxymethyl)-4-methyl-13-methylidene-12-oxo-11 -oxabicyclo[8.3.0]trideca-4,8-dien-2-yl] (3S)-3,4-dihydroxy-2-methylidene-butanoate

識別情報
CAS登録番号 24394-09-0 チェック
PubChem 5281435
ChemSpider 4444781 チェック
ChEMBL CHEMBL1257707 ×
  • O=C/1O[C@@H]2/C=C(/CC/C=C(/C[C@H](OC(=O)\C(=C)[C@@H](O)CO)[C@H]2C\1=C)C)CO
  • InChI=1S/C20H26O7/c1-11-5-4-6-14(9-21)8-17-18(13(3)20(25)27-17)16(7-11)26-19(24)12(2)15(23)10-22/h5,8,15-18,21-23H,2-4,6-7,9-10H2,1H3/b11-5+,14-8-/t15-,16-,17+,18+/m0/s1 チェック
    Key: ZTDFZLVUIVPZDU-QGNHJMHWSA-N チェック
  • InChI=1/C20H26O7/c1-11-5-4-6-14(9-21)8-17-18(13(3)20(25)27-17)16(7-11)26-19(24)12(2)15(23)10-22/h5,8,15-18,21-23H,2-4,6-7,9-10H2,1H3/b11-5+,14-8-/t15-,16-,17+,18+/m0/s1
    Key: ZTDFZLVUIVPZDU-QGNHJMHWBP
特性
化学式 C20H26O7
モル質量 378.42 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クニシン(Cnicin)は、置換アクリル酸とエステル結合したセスキテルペンラクトンで、ゲルマクラノリドに分類される。主にキク科のサントリソウ属(Cnicus)やCentaurea maculosaで見られ、濃度が最も高い場所は葉(0.86-3.86%)、低い場所は茎である[1][2]。クニシンは苦い強壮薬に用いられ、苦味値は約1,500である。

出典

  1. ^ Olson, B. E. and Kelsey, R. G. (1997). “Effect of Centaurea maculosa on sheep rumen microbial activity and mass in vitro”. J. Chem. Ecol. 23 (4): 1131-1144. doi:10.1023/B:JOEC.0000006391.88098.12. 
  2. ^ Providing Supplement, with or without PEG, to reduce the effects of cnicin and enhance grazing of spotted knapweed by sheep and cattle, Masters Thesis, M Cheeseman, Montana State University