メプリルカイン

メプリルカイン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 benzoic acid (2-methyl-2-propylaminopropyl) ester
臨床データ
法的規制	UK: PSA
識別
CAS番号	495-70-5
PubChem	CID: 4065
ChemSpider	3925
UNII	82YT7WU9PW
ChEMBL	CHEMBL127810
化学的データ
化学式	C₁₄H₂₁NO₂
分子量	235.33 g·mol⁻¹
SMILES CC(COC(C1=CC=CC=C1)=O)(C)NCCC
InChI InChI=1S/C14H21NO2/c1-4-10-15-14(2,3)11-17-13(16)12-8-6-5-7-9-12/h5-9,15H,4,10-11H2,1-3H3 Key:VXJABHHJLXLNMP-UHFFFAOYSA-N
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メプリルカイン（別名エピロカインまたはオラカイン）は、ジメトカイン（英語版）と構造的に関連する刺激特性を持つ局所麻酔薬である^[1]。

メプリルカインは、モノアミントランスポーター（英語版）に対して比較的強力な阻害作用があり、ドーパミン、ノルエピネフリン、セロトニンの再取り込みを阻害する^[2]^[3]。

合成

2-メチル-2-(プロピルアミノ)プロパン-1-オール[55968-10-0] (1)をアルカリ処理後に、塩化ベンゾイルで処理(2)すると、メプリカイン(3)の合成が完了する。

^ “Selective inhibition of monoamine neurotransmitter transporters by synthetic local anesthetics”. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 361 (2): 214–20. (February 2000). doi:10.1007/s002109900184. PMID 10685879.
^ “Chronic inhibition of the norepinephrine transporter in the brain participates in seizure sensitization to cocaine and local anesthetics”. Brain Research 964 (1): 83–90. (February 2003). doi:10.1016/S0006-8993(02)04068-4. PMID 12573515. http://ir.lib.hiroshima-u.ac.jp/00000113.
^ “Inhibition of serotonin transporters by cocaine and meprylcaine through 5-TH2C receptor stimulation facilitates their seizure activities”. Brain Research 1057 (1–2): 153–60. (September 2005). doi:10.1016/j.brainres.2005.07.049. PMID 16125150. http://ir.lib.hiroshima-u.ac.jp/files/public/0/115/20141016115526561231/Brain-Res_1057-1-2_153-160_2005-9-28.pdf 2019年12月11日閲覧。6
^ Julian R Reasenberg, アメリカ合衆国特許第 2,767,207号 (1956 to Mizzy Inc).
^ Julian R Reasenberg, Samuel D Goldberg, アメリカ合衆国特許第 2,421,129号 (1947 to Oradent Chemical Co Inc).

局所麻酔薬 (主としてナトリウムチャネル遮断薬（英語版）) (ATCコード_N01B（英語版）)

パラアミノ安息香酸	ベンゾカイン（アミノ安息香酸エチル）ブタカイン（英語版）ブタンベン（英語版）クロロプロカインジメトカイン（英語版）メプリルカインメタブテタミン（英語版）メタブトキシカイン（英語版）ニトラカインオルトカインプロポキシカイン（英語版）プロカインプロキシメタカイン（英語版）リソカイン（英語版）テトラカイン
安息香酸	アミロカインコカインシクロメチカイン（英語版） α-オイカイン β-オイカイン（英語版）ヘキシルカイン（英語版）イソブカイン（英語版）ピペロカイン
置換安息香酸 (非パラアミノ安息香酸、非フェニル)	アモプロキサン（wikidata） 3-(p-フルオロベンゾイルオキシ)トロパン