2,2-dimethylpropan-1-ol

2,2-dimethylpropan-1-ol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van
Ball en stick model
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C5H12O}}}$
IUPAC-naam	2,2-Dimethylpropan-1-ol
Andere namen	tert-Butyl carbinol tert-Butylmethanol Neoamyl alcohol Neopentanol[1]
Molmassa	88,150 g/mol
SMILES	CC(CO)(C)C
InChI	1/C5H12O/c1-5(2,3)4-6/h6H,4H2,1-3H3
CAS-nummer	75-84-3
PubChem	6404
Wikidata	Q3270847
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H228 - H319 - H332 - H335
P-zinnen	P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243 - P261 - P271 - P280 - P303+P361+P353 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P370+P378 - P403+P233 - P403+P235 - P405 - P501
EG-Index-nummer	200-907-3
VN-nummer	1325
Fysische eigenschappen
Dichtheid	(20°C) 0,812 g/cm³
Smeltpunt	52,5 °C
Kookpunt	113,5 °C
Vlampunt	37 °C
Oplosbaarheid in water	36 g/L
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	-399,4 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2,2-Dimethylpropan-1-ol, triviaal ook bekend onder de naam neopentylalcohol, is een chemische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {(CH3)3CCH2OH}}}$. De stof is vast en kleurloos. Het is een van de acht isomeren van pentanol.

Synthese

2,2-Dimethylpropan-1-ol kan bereid worden uit het hydroperoxide van diisobutyleen.^[2] Een andere syntheseroute gaat uit van 2,2-dimethylpropaanzuur dat gereduceerd wordt met lithiumaluminiumhydride. 2,2-Dimethylpropan-1-ol is voor het eerst beschreven in 1891 door L. Tissier, die een mengsel van 2,2-dimethylpropaanzuur en 2,2-dimethylpropaanzuurchloride reduceerde met natriumamalgaam.^[3]

Reacties

2,2-Dimethylpropan-1-ol kan omgezet worden in het overeenkomstige jodide (1-jood-2,2-dimethylpropaan) in een reactie met trifenylfosfiet en joodmethaan:^[4]

${\displaystyle {\ce {(CH3)3CCH2OH \ + \ [CH3(C6H5O)3P]^{+}I^{-}\ ->}}}$

${\displaystyle {\ce {->\ (CH3)3CCH2I\ +\ CH3(C6H5O)2PO\ +\ C6H5OH}}}$