Caprolacton
| ε-caprolacton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van ε-caprolacton | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H10O2 | |||
| IUPAC-naam | 2-oxepanon | |||
| Andere namen | hexan-6-olide | |||
| Molmassa | 114,14 g/mol | |||
| SMILES | C1CCC(=O)OCC1 | |||
| InChI | 1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 | |||
| CAS-nummer | 502-44-3 | |||
| EG-nummer | 207-938-1 | |||
| PubChem | 10401 | |||
| Wikidata | Q288104 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H318 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,03 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −1 °C | |||
| Kookpunt | 235 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Caprolacton, of correcter ε-caprolacton, is een organische verbinding uit de stofklasse der lactonen. Het is een cyclische ester met zeven atomen in de ring.
Synthese
De belangrijkste methode voor de productie van caprolacton is de Baeyer-Villiger-reactie van cyclohexanon met behulp van een peroxycarbonzuur zoals perazijnzuur.[1] In plaats van de explosiegevoelige peroxycarbonzuren kan ook waterstofperoxide in combinatie met een katalysator (bijvoorbeeld antimoontrifluoride en siliciumdioxide) gebruikt worden.[2]
Toepassingen
Het merendeel van alle geproduceerde caprolacton wordt omgezet in caprolactam, de grondstof voor nylon 6. Dit gebeurt door caprolacton te behandelen met ammoniak.
Caprolacton kan ook polymeriseren tot polycaprolacton.
Verwante verbindingen
De andere mogelijkheden van caprolactonen zijn ook bekend, al zijn ze geen van alle technisch zo belangrijk als ε-caprolacton. Het betreft de alpha-, beta-, gamma- en delta-caprolactonen. Al deze verbindingen zijn chiraal. Gamma-caprolacton speelt een rol in de geur van sommige bloemen en als feromoon van een aantal insecten,[3] delta-caprolacton komt voor in verhit melkvet.[4]
Externe links
- (en) MSDS van caprolacton
- (en) Gegevens van caprolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ U.S. Patent 4740603, "Process for the preparation of ε-caprolactone" van 26 april 1988 aan Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
- ↑ U.S. Patent 6531615, "Process for the oxidation of cyclohexanone to ε-caprolactone" van 11 maart 2003 aan Solvay S.A.
- ↑ M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry, 1990, Volume 55, Issue 6, pp 1928–1932. DOI:10.1021/jo00293a044
- ↑ Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615-616.
