Chlorek benzylu
Nie mylić z: Chlorek benzalu. |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C7H7Cl | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C6H5–CH2–Cl, PhCH2Cl | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 126,58 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna ciecz[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 100-44-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7503 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Chlorek benzylu (BnCl), PhCH2Cl – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu. Otrzymywany w wyniku chlorowania w warunkach addycji rodnikowej[1].
Otrzymywanie
Przemysłową metodą produkcji chlorku benzylu jest chlorowanie grupy metylowej toluenu w rodnikowej reakcji inicjowanej przez światło ultrafioletowe lub podwyższoną temperaturę[5]:
- PhCH
3 + Cl
2 → PhCH
2Cl + HCl
Reakcja ta jest silnie egzotermiczna. Nadmiar chloru prowadzi do produktu di- i trichlorowanego, tj. chlorku benzalu PhCHCl
2 i benzotrichlorku(inne języki) PhCCl
3[5].
Laboratoryjnie reakcję tę można też inicjować za pomocą nadtlenków lub stosować podchloryn wapnia jako czynnik chlorujący. Chlorek benzylu można też otrzymać m.in.[6] w wyniku chlorowania alkoholu benzylowego, np. za pomocą chlorowodoru[7], stęż. kwasu solnego[8] lub chlorku tionylu[9][10].
Przypisy
- ↑ a b c d e Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d e f Chlorek benzylu (nr 13280) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Chlorek benzylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
- ↑ Chlorek benzylu (nr 13280) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons. Benzyl chloride, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 132–137, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
- ↑ Synthesis of Benzyl Chloride [online], Erowid [dostęp 2023-07-09] .
- ↑ StanislaoS. Cannizzaro StanislaoS., Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 88 (1), 1853, s. 129–130, DOI: 10.1002/jlac.18530880114 (niem.).
- ↑ F.F. Norris F.F., On the base-forming property of carbon, „American Chemical Journal”, 38, 1907, s. 627–642 [dostęp 2023-07-09] (ang.).
- ↑ GeorgeG. Barger GeorgeG., The action of thionyl chloride and of phosphorus pentachloride on the methylene ethers of catechol derivatives, „J. Chem. Soc., Trans.”, 93 (0), 1908, s. 563–573, DOI: 10.1039/CT9089300563 [dostęp 2023-07-09] (ang.).
- ↑ Chlorek benzylu, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 2006, s. 829, ISBN 978-83-204-3152-0, OL: 27082425M .
- GND: 4279968-5
- Britannica: science/benzyl-chloride
- SNL: benzylklorid