Kwas acetylenodikarboksylowy

Kwas acetylenodikarboksylowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas but-2-ynodiowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H2O4

Inne wzory

HO
2C−C≡C−CO
2H

Masa molowa

114,06 g/mol

Wygląd

beżowe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

142-45-0

PubChem

371

SMILES
C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)
InChIKey
YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
dobrze rozpuszczalny[2]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym[2]
Temperatura topnienia

166 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-30]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301, H315, H319, H335

Zwroty P

P361, P301+P310, P305+P351+P338

Dawka śmiertelna

LD50 63 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas acetylenodikarboksylowy, HO
2C−C≡C−CO
2H – organiczny związek chemiczny, nienasycony kwas dikarboksylowy. Tworzy bezbarwne kryształy rozpuszczalne w wodzie, etanolu i eterze dietylowym[3].

Kwas acetylenodikarboksylowy używany jest do syntezy acetylenodikarboksylanu dimetylu (DMAD)[4], stosowanego w cykloaddycji w reakcji Dielsa-Aldera.

Przypisy

  1. ↑ a b Kwas acetylenodikarboksylowy (nr A15207) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-86, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. ↑ T.W.T.W. Abbott T.W.T.W., Richard T.R.T. Arnold Richard T.R.T., Ralph B.R.B. Thompson Ralph B.R.B., Acetylenedicarboxylic Acid, „Organic Syntheses”, 18, 1938, s. 3, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0003  (ang.).
  4. ↑ E.H.E.H. Huntress E.H.E.H., T.E.T.E. Lesslie T.E.T.E., J.J. Bornstein J.J., Diethyl Acetylenedicarboxylate, „Organic Syntheses”, 32, 1952, s. 55, DOI: 10.15227/orgsyn.032.0055  (ang.).