Tetrahydropiran
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C5H10O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 86,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 142-68-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 8894 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB02412 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | tetrahydrofuran, piran | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Tetrahydropiran, THP – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny z grupy eterów, którego sześcioczłonowy pierścień zbudowany jest z pięciu atomów węgla i jednego atomu tlenu.
Pierścień tetrahydropiranu stanowi rdzeń piranoz – rodziny węglowodanów. Najbardziej powszechną piranozą jest glukoza.
Synteza
Klasyczną metodą syntezy organicznej tetrahydropiranu jest uwodornienie na niklu Raneya dihydropiranu[9].
Reakcje chemiczne
Tetrahydropiran jak większość eterów jest słabo reaktywny i dlatego może być stosowany jako rozpuszczalnik organiczny w reakcjach. W syntezie organicznej grupa 2-tetrahydropiranylowa jest stosowana jako grupa blokująca dla alkoholi[10][11].
- Pierścień THP jako acetalowa grupa ochronna. Pierwszy etap – wprowadzenie THP do alkoholu ROH poprzez reakcję z dihydropiranem. Etap drugi: hydroliza kwasowa i uwolnienie alkoholu; powstały cykliczny hemiacetal jest nietrwały i hydrolizuje dalej do hydroksykwasu karboksylowego (5-hydroksywalerianowego)
Przypisy
- ↑ Tetrahydropyran, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8894 (ang.).
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-502.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 5-186.
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
- ↑ Tetrahydropiran (nr 293105) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-11-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ D.W.D.W. Andrus D.W.D.W., John R.J.R. Johnson John R.J.R., Tetrahydropyran, „Organic Syntheses”, 23, 1943, s. 90, DOI: 10.15227/orgsyn.023.0090 (ang.).
- ↑ R.A.R.A. Earl R.A.R.A., L.B.L.B. Townsend L.B.L.B., Methyl 4-hydroxy-2-butynoate, „Organic Syntheses”, 60, 1981, s. 81, DOI: 10.15227/orgsyn.060.0081 (ang.).
- ↑ Arthur F.A.F. Kluge Arthur F.A.F., Diethyl [(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate, „Organic Syntheses”, 64, 1986, s. 80, DOI: 10.15227/orgsyn.064.0080 (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- GND: 4308797-8
- Britannica: science/tetrahydropyran