Tiamazol

Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „metimazol”. Zobacz też: metamizol (lek przeciwbólowy).
Tiamazol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-metylo-1,3-dihydro-2H-imidazolo-2-tion (forma tiono)
1-metylo-1H-imidazolo-2-tiol (forma tiolo)
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. thiamazolum

inne

merkaptometyloimidazol, MMI, metymazol, metimazol

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6N2S

Masa molowa

114,17 g/mol

Wygląd

biały do płowożółtego krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu; z wyglądu i dotyku przypomina skrobię[1]

Identyfikacja
Numer CAS

60-56-0

PubChem

1349907

DrugBank

DB00763

SMILES
CN1C=CNC1=S
InChI
InChI=1S/C4H6N2S/c1-6-3-2-5-4(6)7/h2-3H,1H3,(H,5,7)
InChIKey
PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny[2]
Temperatura topnienia

143–147 °C[2][3]

Budowa
Układ krystalograficzny

trójskośny

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-12-03]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H317, H361d

Zwroty P

P201, P280, P302+P352, P308+P313

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
2
2
0
 
Podobne związki
Podobne związki

karbimazol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

H03BB02, H03BB52

Stosowanie w ciąży

kategoria D[5]

Farmakokinetyka
Biodostępność

93%[5]

Okres półtrwania

3–6 h[5]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

brak[5]

Metabolizm

wątrobowy (CYP3A)[5]

Wydalanie

70% z moczem[5]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Objętość dystrybucji

0,6 l/kg m.c.[5]

Multimedia w Wikimedia Commons

Tiamazol (łac. thiamazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu. Stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.

Struktura

Cząsteczka tiamazolu jest płaska i ma charakter aromatyczny. Może występować w postaci pozostających ze sobą w równowadze dwóch tautomerów, tiolo i tiono. Wykazano, że w fazie gazowej i stałej oraz w roztworze dominuje forma tiono[6].

Tautomeria tiono (po lewej) – tiolo (po prawej) tiamazolu

Mechanizm działania biologicznego

Tiamazol hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy[5].

Zastosowanie medyczne

Polska

Stany Zjednoczone

  • choroba Gravesa-Basedowa z nadczynnością tarczycy lub wole guzkowe nadczynne w przypadkach kiedy nie można zastosować leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym[8]
  • łagodzenie objawów nadczynności tarczycy w okresie przygotowania do leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym[8]

Tiamazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[9].

Tiamazol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)[10].

Działania niepożądane

Tiamazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów[7]: świąd, wysypka, pokrzywka (zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące), natomiast u ponad 1% pacjentów[7] może występować artralgia.

Przypisy

  1. Methimazole, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 1349907 [dostęp 2020-12-03]  (ang.).
  2. a b Methimazole, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00763 [dostęp 2020-12-03]  (ang.).
  3. MehdiM. Asghari-Khiavi MehdiM., YadollahY. Yamini YadollahY., Solubility of the Drugs Bisacodyl, Methimazole, Methylparaben, and Iodoquinol in Supercritical Carbon Dioxide, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 48 (1), 2003, s. 61–65, DOI: 10.1021/je020080h  (ang.).
  4. Safety Data Sheet. Methimazole, Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, SC-205747 [dostęp 2020-12-03]  (ang.).
  5. a b c d e f g h JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1131–1132, ISBN 978-83-951310-6-6 .
  6. Ji-WenJ.W. Jian Ji-WenJ.W. i inni, Resonance Raman spectroscopic and density functional theory investigation of the excited state structural dynamics of 2-mercapto-1-methylimidazole, „Journal of Raman Spectroscopy”, 44 (4), 2013, s. 582–589, DOI: 10.1002/jrs.4238  (ang.).
  7. a b c d e f Szczegóły produktu leczniczego Metizol [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2020-12-03] .
  8. a b Methimazole tablets, USP [online], Agencja Żywności i Leków, 2012 [dostęp 2020-12-03] .
  9. WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-12-03]  (ang.).
  10. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-03] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
H03: Leki stosowane w chorobach tarczycy
H03A – Preparaty stosowane w niedoczynności tarczycy
H03AA – Hormony tarczycy
  • lewotyroksyna
  • liotyronina
  • tyratrykol
  • preparaty gruczołu tarczycowego
H03B – Preparaty stosowane w nadczynności tarczycy
H03BA – Pochodne tiouracylu
H03BB – Pochodne tioimidazolu
H03BC – Nadchlorany
H03BD – Inne preparaty przeciwtarczycowe
  • dijodotyrozyna
  • dibromotyrozyna
H03C – Preparaty jodu
H03CA – Preparaty jodu

 

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):