1,3,5-triazină
1,3,5-triazină | |
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
SMILES C1=NC=NC=N1[1] ![]() | |
Număr CAS | 290-87-9 |
ChEMBL | CHEMBL15698 |
PubChem CID | 9262 |
Formulă chimică | C₃H₃N₃[1] ![]() |
Masă molară | 81 u.a.m.[2] ![]() |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
1,3,5-triazina, denumită și s -triazină, este un compus chimic organic cu formula (HCN)3. Este un compus aromatic heterociclic cu șase atomi, fiind una dintre triazinele izomere. S -triazina - izomerul "simetric" - și derivații săi sunt utilizați în diverse domenii. Triazinele se regăsesc și în produsele farmaceutice. [3]
Obținere
1,3,5-triazinele simetrice sunt preparate în urma reacției de trimerizare a anumitor nitrili, cum ar fi clorura de cianogen sau cianimida. Benzoguanamina (cu un substituent fenil și 2-amino) este sintetizată din benzonitril și dicianandiamidă.[4] În sinteza Pinner a triazinei (denumită după Adolf Pinner)[5], reactanții sunt o alchil- sau aril-amidină și fosgen.[6][7]
Triazinele substituite cu grupe aminice denumite guanamine sunt obținute prin condensarea cianoguanidinei cu nitrilul corespunzător:[8]
Note
- ^ a b „1,3,5-triazină”, 1,3,5-TRIAZINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „1,3,5-triazină”, 1,3,5-TRIAZINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Aksenov A. V., Aksenova, I. V. "Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis" Chemistry of Heterocyclic Cmpds. 45, pp 130-150 (2009). doi:10.1007/s10593-009-0243-5
- ^ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article Arhivat în , la Wayback Machine.
- ^ A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
- ^ Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro
- ^ Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett., 2009, 3686-3688 doi:10.1021/ol901502u
- ^ J. K. Simons; M. R. Saxton (). „Benzoguanamine”. Org. Synth. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.
Vezi și
- Atrazină