1,2-Дихлорбензол
1,2-Дихлорбензол | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Систематическое наименование | 1,2-дихлорбензол | ||
Традиционные названия | о-дихлорбензол | ||
Хим. формула | C6H4Cl2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 147,01 г/моль | ||
Плотность | 1,3 ± 0,01 г/см³[1] | ||
Энергия ионизации | 9,06 ± 0,01 эВ[1] и 9,08 эВ[2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 17,6 °C | ||
• кипения | 179,0 °C | ||
• вспышки | 151 ± 1 ℉[1] | ||
Пределы взрываемости | 2,2 ± 0,1 об.%[1] | ||
Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,013% | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 8,3E−30 Кл·м[2] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 95-50-1 | ||
PubChem | 7239 | ||
Рег. номер EINECS | 202-425-9 | ||
SMILES | C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl | ||
InChI | InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | CZ4500000 | ||
ChEBI | 35290 | ||
Номер ООН | 1591 | ||
ChemSpider | 13837988 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость.
Получение
- Хлорирование хлорбензола или бензола в присутствии переносчиков хлора (хлорид алюминия или железа(III)) в роли катализаторов. 1,2-Дихлорбензол выделяют впоследствии из продуктов хлорирования:
- Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру[3].
Физические свойства
Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах[4].
Химические свойства
- Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола:
- Спиртовыми растворами щелочей гидролизуется, образуя о-хлорфенол при повышенных температуре и давлении:
- Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола:
- Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты[3]:
Применение
Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента[4].
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0189.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 Ошин, 1978, с. 371.
- ↑ 1 2 Кнунянц и др., 1983, с. 188.
Литература
- Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
- Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.