Akridin-oranž
Akridin-oranž | |||
---|---|---|---|
Preferentno IUPAC ime N,N,N',N'-Tetrametilakridin-3,6-diamin | |||
Naziv po klasifikaciji | 3-N,3-N,6-N,6-N-Tetrametilakridin-3,6-diamin | ||
Drugi nazivi | 3,6-Akridinediamin Akridin Oranž Baza | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 494-38-2 Y | ||
PubChem[1][2] | 62344 Y | ||
ChemSpider[3] | 56136 Y | ||
EINECS broj | 200-614-0 | ||
KEGG[4] | C19315 | ||
MeSH | Acridine+orange | ||
ChEBI | 234241 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL81880 Y | ||
RTECS registarski broj toksičnosti | AR7601000 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C17H19N3 | ||
Molarna masa | 265.35 g mol−1 | ||
Agregatno stanje | Naradžasti prah | ||
Opasnost | |||
EU-klasifikacija | Xi N | ||
NFPA 704 | 0 2 0 | ||
S-oznake | S26 S28 S37 S45 | ||
Y (šta je ovo?) (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Akridin-oranž je fluoroscentna katjonska boja koja je selektivna za nukleinske kiseline. Ona je korisna za određivanje ćelijskog ciklusa.
Akridin-oranž je ćelijski permeabilna materija, koja interaguje sa DNK i RNK putem interkalacije ili elektrostatičke atrakcije. Vezana za DNK, ona je spektralno veoma slična fluoresceinu, sa ekscitacionim maksimumom na 502 nm i emisionim maksimumom na 525 nm (zeleno). Kad se veže za RNK, ekscitacioni maksimum se pomera na 460 nm (plavo) a emisioni maksimum na 650 nm (crveno). Akridin-oranž takođe ulazi u kisele kompartmane poput lizozoma i postaje protonisan i sekvestiran. U sredini sa niskom pH vrednošću, boja emituje narandžastu svetlost kad je pobuđena plavim svetlom. Akridin-oranž se može koristiti za identifikaciju zahvaćenih apoptotičnih ćelija. Boja se često koristi u epifluorescentnoj mikroskopiji.[6][7]
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ G K McMaster and G G Carmichael (1977). „Analysis of single- and double-stranded nucleic acids on polyacrylamide and agarose gels by using glyoxal and acridine orange”. PNAS 74 (11): 4835-4838.
- ↑ M. Hayashi, T. Sofuni, M. Ishidate Jr. (1983). „An application of AcridineOrange fluorescent staining to the micronucleus test”. Mutation Research Letters 120 (4): 241–247.