Oksalildiaminopropionska kiselina

Oksalildiaminopropionska kiselina
Stereo, skeletal formula of oxalyldiaminopropionic acid (S)
Nazivi
Sistemski IUPAC naziv
(2S)-2-Amino-3-(oksaloamino)propanoinska kiselina
Drugi nazivi
  • Dencihin
  • β-Oksalilaminoalanin
  • β-N-Oksalil-α,β-diaminopropionska kiselina
  • β-N-oksalilamino-L-alanin (L-BOAA)[1]
Identifikacija
  • 7554-90-7 ДаY
  • 5302-45-4 (S) ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
3DMet B00693
Abrevijacija
  • BOAA
  • ODAP
  • β-ODAP
ChEBI
  • CHEBI:16399 ДаY
ChemSpider
  • 389238 (S) ДаY
  • 2270 (rac) ДаY
KEGG[2]
  • C04209 ДаY
MeSH oxalyldiaminopropionic+acid
PubChem[3][4] C ID
  • 2360
  • 440259 (S)
UNII
  • 1TG777QI25 ДаY
  • O8VT5BZ48B (S) ДаY
SMILES
  • C([C@@H](C(=O)O)N)NC(=O)C(=O)O
Svojstva
C5H8N2O5
Molarna masa 176,13 g·mol−1
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Beta-Metilamino-L-alanin
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Oksalildiaminopropionska kiselina (ODAP) je strukturni analog neurotransmitera glutamata koji je prisutan u biljci graška Lathyrus sativus. ODAP je neurotoksin odgovoran za sindrom degeneracije motornih neurona latirizam.[1]

Izvori

ODAP je prisutna u semenu mahunarki L. sativus, biljke graška, u rasponu od .5% w/w.[5] L. sativus se može naći u oblastima Južne, Centralne i Istočne Evrope, Mediteranskog basena, Iraka i Avganistana, kao i oblasti Azije i Afrike.[6]

Osobine

Oksalildiaminopropionska kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 5 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 176,127 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 6
Broj donora vodonika 4
Broj rotacionih veza 4
Particioni koeficijent[7] (ALogP) -4,5
Rastvorljivost[8] (logS, log(mol/L)) -1,0
Polarna površina[9] (PSA, Å2) 129,7

Reference

  1. ^ а б Woldeamanuel, Yohannes W.; Hassan, Anhar; Zenebe, Guta (2011-11-12). „Neurolathyrism: two Ethiopian case reports and review of the literature”. Journal of Neurology (на језику: енглески). 259 (7): 1263—1268. ISSN 0340-5354. PMID 22081101. S2CID 27543906. doi:10.1007/s00415-011-6306-4. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Rao, S; Adiga, P; Sarma, P (март 1964). „The Isolation and Characterization of β-N-Oxalyl-L-α,β-Diaminopropionic Acid: A Neurotoxin from the Seeds of Lathyrus sativus”. Biochemistry. 3 (3): 432—436. PMID 14155110. doi:10.1021/bi00891a022. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  6. ^ Heuzé V., Tran G., Hassoun P., Lessire M., Lebas F., 2016. Grass pea (Lathyrus sativus). Feedipedia, a programme by INRA, CIRAD, AFZ and FAO. https://www.feedipedia.org/node/285 Last updated on April 19, 2016, 15:36
  7. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  8. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  9. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

  • Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  • Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  • Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 

Spoljašnje veze

Oksalildiaminopropionska kiselina на Викимедијиној остави.
  • Oxalyldiaminopropionic acid
  • п
  • р
  • у
Jonotropni
AMPA
NMDA
Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homohinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Hinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin
Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Kainat
Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081
Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763
Metabotropni
Grupa I
Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545
Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Grupa II
Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332
Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Grupa III
Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG
Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP
Inhibitori
transporta
EAAT
DHKA • PDC • WAY-213,613
vGluT
  • п
  • р
  • у
AMPAR
KAR
NMDAR
Portal:
  •  Hemija