Gregg inledde sin karriär i Windsor Park Swifts FC, Linfield FC:s reservlag, och gick senare vidare till Coleraine FC.[1] Som 18-åring skrev han på för det engelska ligalaget Doncaster Rovers och 1957 köptes han av Manchester United FC.[2]
Gregg överlevde flygolyckan i München 1958. Han hjälpte även flera människor ur det brinnande planet och kom med anledning av detta att kallas The Hero of Munich.[3]
I Nordirlands landslag gjorde Gregg 25 matcher. Han spelade bland annat VM 1958 i Sverige, Nordirlands första världsmästerskap där man överraskande nådde kvartsfinal.[4]
^”Gregg's tribute: Manchester United stars put aside title despair for Fergie's hero Harry”. dailymail.co.uk. http://www.dailymail.co.uk/sport/football/article-2145014/Harry-Gregg-testimonial-Manchester-United-stars-aside-title-despair-Fergies-hero.html. Läst 20 januari 2016.
^”Irish Footballer that Played for Manchester United - Harry Gregg”. soccer-ireland.com. http://www.soccer-ireland.com/manchester-united/harry-gregg.htm. Läst 20 januari 2016.
^”Munich Remembered: Harry Gregg, the 'Hero of Munich'”. vavel.com. http://www.vavel.com/en/football/premier-league/manchester-united/447023-munich-remembered-harry-gregg-the-hero-of-munich.html. Läst 20 januari 2016.
^”Northern Ireland » Squad World Cup 1958 Sweden”. worldfootball.net. http://www.worldfootball.net/teams/nordirland-team/wm-1958-in-schweden/2/. Läst 20 januari 2016.
^”Members of the Order of the British Empire”. geneall.net. http://geneall.net/de/title/25139/members-of-the-order-of-the-british-empire/. Läst 20 januari 2016.