Acide 5-phosphomévalonique
Acide 5-phosphomévalonique | |
Structure de l'acide R-phosphomévalonique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 3-hydroxy-3-méthyl-5-phosphonooxypentanoïque |
Synonymes | acide phosphomévalonique |
No CAS | 1189-94-2 (RS) |
PubChem | 476 |
ChEBI | 17436 |
SMILES | CC(CCOP(=O)(O)O)(CC(=O)O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13O7P/c1-6(9,4-5(7)8)2-3-13-14(10,11)12/h9H,2-4H2,1H3,(H,7,8)(H2,10,11,12) Std. InChIKey : OKZYCXHTTZZYSK-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H13O7P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 228,137 ± 0,007 8 g/mol C 31,59 %, H 5,74 %, O 49,09 %, P 13,58 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide 5-phosphomévalonique est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
Stéréochimie
L'acide phosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères, images dans le miroir l'un de l'autre comme les mains droites et gauches, et sont dénommés :
- acide R-phosphomévalonique, numéro CAS 73566-35-5
- acide S-phosphomévalonique, numéro CAS
La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Voir aussi
v · m | |||||||||||||||
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Voie du mévalonate |
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Voie du MEP/DOXP | |||||||||||||||
Vers le cholestérol | |||||||||||||||
Vers les stéroïdes |
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Stéroïdes |
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Stéroïdes non humains |
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