Likopen

Likopen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-oktametylodotriakonta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridekaen Inne nazwy i oznaczenia E160d; γ,γ-karoten; ψ,ψ-karoten
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H56
Masa molowa	536,87 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwone ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	502-65-8
PubChem	446925
DrugBank	DB11231
SMILES CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)\C)/C)/C)/C)C
InChI InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ InChIKey OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Właściwości Temperatura topnienia 175 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Likopen, E160d – organiczny związek chemiczny z grupy karotenów, węglowodór nienasycony o budowie podobnej do kauczuku naturalnego. Należy do rodziny naturalnych pigmentów występujących u roślin i zwierząt. Ma silne właściwości przeciwutleniające^[3].

W odróżnieniu od β-karotenu po wchłonięciu w jelicie nie ulega przekształceniu do retinolu (nie jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy).^{[potrzebny przypis]}

Likopen występuje obficie w rokitniku^[5], pomidorach, przepękli indochińskiej, gujawie, melonach^{[6][niewiarygodne źródło?]} oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity, owoce dzikiej róży)^[7].

Ze względu na wysoką odporność podczas obróbki cieplnej, oraz dobrą rozpuszczalność w tłuszczach, jest łatwo przyswajalnym karotenoidem^[8].

Likopen występuje w owocach i warzywach głównie w formie all-trans-izomerów^[4][9], dopiero po obróbce termicznej uzyskuje formę cis-izomerów^[9], które to izomery są lepiej bioprzyswajalne^[10]. Stosuje się w tym celu proces izomeryzacji.

Na skalę przemysłową likopen jest ekstrahowany z pomidorów^[7][11] i czerwonych grejpfrutów^[11].

Likopenowi przypisywane jest skutecznie oddziaływanie na procesy nowotworzenia, jednak mechanizm tego zjawiska nie został do końca poznany. Sądzi się, że powoduje on odbudowanie połączeń międzykomórkowych, podobnie jak ma to miejsce w przypadku innych karotenoidów. Produkty zawierające likopen są polecane mężczyznom będącym w grupie ryzyka wystąpienia raka prostaty lub już walczącym z tą chorobą^[12] (likopen w największym stopniu kumuluje się w komórkach prostaty)^[8]. Spożywaniu produktów bogatych w likopen przypisywane jest obniżanie ryzyka ostrego zawału mięśnia sercowego, wystąpienia choroby wieńcowej i ryzyka zgonu z powodu choroby wieńcowej^[12].

U szczurów poddanych leczeniu cyklosporyną A likopen zmniejszał toksyczny wpływ cyklosporyny A na jądra i właściwości nasienia (spermy), co tłumaczy się jego działaniem przeciwutleniającym^[13].

Likopen znajduje zastosowanie jako barwnik w przemyśle spożywczym. Barwi się nim np.: batoniki odżywcze, zupy, jogurty, napoje gazowane oraz produkty żelujące^[11].